Tauromenion sopravvive all’Antichità con lo stesso nome e nello stesso luogo, ciò determinando la distruzione di larga parte dell’antico tessuto urbano e molto contribuendo alla sua particolarissima identità di città siciliana.
L’antica città occupava i declivi del monte Tauro verso l’ampia baia di Naxos, la prima colonia greca di Sicilia, cui in maniera programmatica si sostituisce nel corso del IV secolo a.C.
Le notizie sulla sua doppia fondazione ben testimoniano la volontà di porre la città in diretto rapporto di discendenza con l’antica colonia, malgrado il nome di origine sicula.
Le coniazioni della città caratterizzate dall’immagine di Apollo Archegetes confermano tale programma.
Nel 358 a.C. Andromaco, padre dello storico Timeo, raccoglie i superstiti di Naxos e i loro discendenti (Diod. XVI 6,7) e fonda la nuova città, di fatto ellenizzando quella in precedenza (396 a.C.) fondata dai Siculi con l’aiuto di Imilcone (Diod. XIV 59,2).
Ritrovamenti nell’area dell’agorà segnalerebbero l’esistenza di un abitato greco già a partire dal VI secolo a.C..
I Siculi avevano abitato le alture del Tauro (Diod. XIV 88,1). Le tombe della necropoli di Cocolonazzo con corredi comprendenti vasi ad impasto e vasi tardo-geometrici euboici; evidenza quest’ultima dei precoci rapporti tra Siculi e coloni.
Dopo la fondazione del 358 a.C., Andromaco partecipa alla guerra contro i Cartaginesi a fianco di Timoleonte. Con Agatocle la città perde di importanza, assoggettata da Siracusa: nel 312 a.C. il tiranno siracusano esilierà Timeo, suo inconciliabile avversario politico. All’inizio del III secolo a.C. riacquista l’indipendenza con il tiranno Tyndarion, che nel 278 a.C. aiuta Pirro ad impadronirsi di Siracusa (Diod. XXII 2,1; 7,4; 8,3).
Tale indipendenza ebbe breve vita: nel 270 a.C., durante la guerra tra Siracusa e i Mamertini, Taormina è annoverata tra i domini di Siracusa (Diod. XXII 13,2), e così successivamente nel trattato del 263 a.C. tra Ierone II e i Romani. Con questi ultimi la città abilmente intrattenne buoni rapporti, riuscendo ad evitare, durante la II guerra punica, di ricevere una guarnigione romana e di partecipare alla guerra con proprie truppe.
La fedeltà a Roma le garantisce lo status di alleata del popolo romano, per questo esentata dalle più gravose contribuzioni, quali la fornitura di navi da guerra (Cicerone, Verr. II, 4,50). Nella prima guerra servile è una delle principali roccaforti degli schiavi ribelli, con difficoltà riconquistata dal console Rupilio nel 132 a.C. Diventa con Cesare municipio latino come molte altre città siciliane. Si schiera con Sesto Pompeo nella guerra che oppone questi ad Ottaviano (Appiano, Bellum civile, V. 449-65).
Questa alleanza costa a Taormina la brutale espulsione degli abitanti e la deduzione da parte di Augusto, probabilmente nel 21 a.C., della colonia popolata con veterani prevalentemente di origine italica (Diod. XVI 7,1).
Conosciamo poco della storia successiva: la città continuò a godere di una certa prosperità, in parte dovuta alla produzione di vini rinomati (Plinio, Nat. Hist.,XVI, 26 e 66) e all’esportazione di marmi colorati e di legno, come già documentato nella tarda età ellenistica dalle iscrizioni con i rendiconti finanziari. I resti dell’edilizia pubblica e privata documentano un forte sviluppo e un notevole livello di benessere nei secoli II e III d.C.
Dopo la conquista di Siracusa da parte degli Arabi, Taormina fu considerata la capitale della Sicilia bizantina: capitolerà solo nel 902 dopo aver resistito a lungo.
